Bài 1: ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI NIỆM CƠ SỞ (PART 1) Khi ta tiếp cận vấn đề mới, việc quan trọng phải nắm hiểu rõ khái niệm kiến thức sở, tảng vấn đề Từ giải tốt vấn đề Vì vậy, phần trình bày kiến thức nhất, hay động chạm đến hóa học hữu Nếu bạn tiếp thu tốt phần chắn có background ổn để đến kiến thức phức tạp phần sau Những vấn đề part gồm - Hợp chất hữu Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop Bậc cacbon Mạch cacbon Các loại công thức Đồng đẳng – đồng phân Liên kết hóa học Đặc điểm chung hợp chất hữu Hợp chất hữu - Hợp chất hữu hợp chất cacbon với nguyên tố khác, trừ muối , … ) Thường gặp H, O, N, S, P, Halogen - Hóa học hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu Thuyết cấu tạo Butlerop Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo trật tự định Thứ tự gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự tạo nên chất Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV Những nguyên tử C khơng liên kết với ngun tử ngun tố khác mà cịn liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon Có ba loại mạch cacbon là: thẳng, nhánh vịng Điều 3: Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất số lượng nguyên tử có mặt) cấu tạo hóa học (trật tự liên kết nguyên tử) Bậc cacbon - Bậc nguyên tử cacbon số, số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.Thơng thường ký hiệu bậc cacbon chữ số La Mã Nguyên tử cacbon khoanh tròn hình có bậc IV, I, III Mạch cacbon - Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với tạo thành mạch cacbon Có ba loại mạch cacbon là: mạch thẳng , mạch nhánh mạch vịng Ví dụ: Các loại cơng thức hóa học Cơng thức hóa học dùng để biểu thị thơng tin hợp hữu có nguyên tố nào, nguyên tố có nguyên tử, liên kết với Có hai loại cơng thức hóa học thường gặp là: Cơng thức phân tử: cho biết thành phần hợp chất gồm ngun tố ngun tố có nguyên tử, không cho biết chúng liên kết với thé Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10), Cơng thức cấu tạo: ngồi việc cho biết nguyên tố có mặt hợp chất số lượng ngun tử ngun tố cho biết cách thức chúng liên kết với nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), … Đồng đẳng & Đồng phân Đồng đẳng: hợp chất hữu có cấu tạo “tương tự” nhau, lại có cơng thức phân tử sai khác hay nhiều nhóm ( -CH2- ) đồng đẳng Chúng có cơng thức tổng qt có diện nhóm chức, chúng có tính chất hóa học tương tự Các chất đồng đẳng lập thành dãy đồng đẳng Ví dụ: dãy đồng đẳng rượu metylic gồm rượu no, đơn chức, mạch hở có chung CTTQ CnH2n+1-OH Đồng phân: hợp chất có chung cơng thức phân tử có cấu tạo khác đồng phân Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) este metyl fomiat (HCOO-CH3) hai đồng phân có cơng thức phân tử C2H4O2 lại có cơng thức cấu tạo khác Đồng phân có loại thường gặp đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học đồng phân quang học Mình giới thiệu phần sau, mục có liên quan Đặc điểm chung HCHC Về cấu tạo - Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, có Halogen, N, P, - Liên kết hoá học hợp chất hữu thường liên kết cơng hố trị, có liên kết ion - Hiện tượng đồng phân đồng đẳng phổ biến HCHC Điều hoàn toàn ngược lại với hợp chất vơ Về tính chất vật lý - Thơng thường dễ nóng chảy, dễ bay - Thường khơng tan, tan nước; lại dễ tan dung mơi hữu khác Về tính chất hóa học - Thường bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy nhiệt Dễ cháy bị đốt - Phản ứng hợp chất hữu thường diễn chậm, khơng hồn tồn khơng theo hướng định nên thường sinh nhiều sản phẩm phụ Bài ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI NIỆM CƠ SỞ (PART 2) Part bao gồm: - Các tiêu chí phân loại HCHC - Danh pháp - Các loại phản ứng thường gặp HCHC - Liên kết hóa học Các tiêu chí phân loại HCHC Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, thông dụng chia hợp chất hữu thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon dẫn xuất Hidrocacbon - Hidrocacbon: hợp chất hữu mà phân tử chứa C H Chúng mạch thẳng, nhánh vịng; no khơng no - Dẫn xuất Hidrocacbon: hợp chất hữu mà phân tử C H cịn chứa ngun tố khác như: O, N, Halogen, … Những nguyên tố thường có mặt nhóm chức hợp chất Danh pháp Danh pháp dùng để gọi tên HCHC Thời kỳ đầu, chất hữu ít, người ta tự đặt tên cho chúng, thường theo nguồn gốc phát mà không theo hệ thống đặt tên chặt chẽ Tuy nhiên số lượng HCHC ngày tăng lên, cần phải có quy ước thống cách đặt tên gọi tên cho chúng Hiện tồn hệ thống danh pháp thông dụng là: Danh pháp thường: không dựa quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo nguồn gốc tìm chúng Tuy nhiên có từ lâu, lại sử dụng nhiều nên quen miệng, người ta dùng ầm ầm Ví dụ: axit axetic đậm đặc điều chế từ vang chua vào khoảng năm 1700, tiếng Latinh có tên acidum acetium nghĩa “axit vang chua” (acere “chua”) Hay axit Lauric CH3[CH2]10COOH: người ta lấy axit từ Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên có tên Lauric ancol tương ứng với CH3[CH2]10CH2OH có tên Laurylic Danh pháp gốc – chức: hay gọi danh pháp nửa hệ thống (bán hệ thống) Để goi tên danh pháp gốc chức ta cần làm sau: - Bước 1: xác định mạch (là phần có chứa nhóm chức) phần mạch nhánh (là phần râu ria cắm vào mạch chính) - Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, cịn tên mạch sau Tên mạch thường có đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết thúc ic, anken kết thúc ilen Chú ý với Hidrocac bon nối đơi, nối ba hiểu chức Danh pháp IUPAC: danh pháp gọi danh pháp hệ thống hay danh pháp thay thế, Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ Ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry) đưa nhằm thống cách đặt gọi tên HCHC theo chuẩn chung Để gọi tên IUPAC ta cần làm bước sau: Bước 1: Xác định mạch - Là mạch dài có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu ý: hidrocacbon không no nối đơi hay nối ba nhóm chức) - Nếu có hai mạch dài chọn thằng có nhiều nhánh Bước 2: Đánh số mạch - Đánh từ đầu gần nhóm chức (chú ý đánh số cacbon nhóm chức, nhóm chức có chứa cacbon) - Đối với ankan đánh từ đầu gần nhánh Nếu có hai đầu gần nhánh đánh cho tổng số vị trí nhánh nhỏ Bước 3: Gọi tên HCHC - Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí nhánh đằng trước - Gọi tên mạch sau, theo tên hidrocacbon tương ứng, có thể nhóm chức Ví dụ: ancol kết thúc ol, andehit kết thúc al, … Ví dụ tên IUPAC hợp chất hình vẽ là: 8-etyl-3,5-đi metyl nonan (chú ý thứ tự đọc tên nhánh theo vần ABC, etyl đọc trước metyl Các tiền tố “đi”, “tri”, … không xét thứ tự) 10 Các loại phản ứng thường gặp HCHC Có phản ứng thường gặp phản ứng hữu là: thế, cộng, tách, oxi hóa (OXH hồn tồn khơng hịa tồn) Phản ứng thế: phản ứng mà nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử hợp chất hữu bị thay nguyên tử nhóm nguyên tử khác Phản ứng thường phản ứng đặc trưng hợp chất no Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Phản ứng cộng: phản ứng mà phân tử hợp chất hữu kết hợp với phân tử khác tạo thành hợp chất Phản ứng thường phản ứng đặc trưng hợp chất khơng no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp chất hữu Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Phản ứng tách: phản ứng tách phản ứng mà phân tử hợp chất hữu bị phân tách thành phân tử nhỏ Có hai loại phản ứng tách Một loại tách H2, không làm thay đổi mạch cacbon gọi đe hidro hóa Loại cịn lại bẻ gãy mạch cacbon cracking - Đe hidro hóa (tách hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2 - Cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4 Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu Phản ứng oxi hóa: phản ứng hợp chất hữu với chất oxi hóa như: O2, CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa hồn tồn hữu hạn - Phản ứng OXH hồn tồn: thơng thường phản ứng đốt, sản phẩm cho chất vô cơ: CO2, H2O, … Ví dụ: C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O - Phản ứng OXH hữu hạn: phản ứng OXH tạo sản phẩm chất hữu Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2O 11 Liên kết hóa học Liên kết hóa học HCHC chủ yếu liên kết cộng hóa trị Trong có hai loại điển hình sigma (∂) pi (∏) Liên kết sigma: hình thành xen phủ trục obitan nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết sigma liên kết bền Liên kết pi: hình thành xen phủ bên obitan nguyên tử tham gia vào liên kết Liên kết sigma liên kết bền, dễ bị đứt gãy phản ứng Từ hai loại liên kết hình thành nên ba loại liên kết khác phân tử HCHC liên kết đơn, đôi ba Liên kết đôi ba gọi liên kết bội Liên kết đơn: tạo từ liên kết sigma Biểu diễn gạch nối, ngụ ý cặp e dùng chung Liên kết đôi: tạo thành từ liên kết sigma liên kết pi Biểu diễn hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung Liên kết ba: tạo thành từ liên kết sigma hai liên kết pi Biểu diễn ba gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung PHẦN HIDROCACBON Bài NHỮNG KIẾN THỨC CƠ SỞ VỀ HIDROCACBON Bài đề cập đến vấn đề sau: - Định nghĩa Hidrocacbon - Các phản ứng chung: - Phân loại hidrocacbon - Cách tiếp cận kiến thức hidrocacbon Định nghĩa Hidrocacbon hợp chất hữu chứa C H Có cơng thức tổng quát CxHy (chú ý y số chẵn) Ví dụ: CH4, C3H6, C4H8 Phản ứng chung Đa số hidrocacbon có hai phản ứng chung phản ứng đốt phản ứng phân hủy (bởi nhiệt) Ngồi chúng có vài phản ứng phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa mà nói trước - Phản ứng đốt: - Phản ứng hủy: Phân loại hidrocacbon (khơng có khơng khí) Có nhiều tiêu chí phân loại hidrocacbon thông dụng phân thành ba nhóm lớn: no, khơng no, thơm Có thể tóm tắt bảng sau Cách tiếp cận kiến thức hidrocacbon Mình nghĩ với hidrocac bon bạn nên học theo bố cục nư phía Và trình bày tut theo bố cục đó: - Định nghĩa - Phân loại - Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp - Tính chất vật lý - Tính chất hóa học - Ứng dụng điều chế Bài Hidrocacbon no, mạch hở (ankan / parafin) Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp Định nghĩa: ankan hidrocacbon no, mạch hở, phân tử có liên kết đơn (sigma) Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1) Đồng phân: ankan có đồng phân cấu tạo, sinh sai khác mạch cacbon: có nhánh khơng có nhánh (hoặc nhánh khác nhau) Đồng đẳng: ankan lập thành dãy đồng đẳng có chung CTTQ Chất đầu dãy metan (CH4) Danh pháp: gọi tên theo danh pháp theo IUPAC Kết thúc an để biểu thị ankan Nếu ngắt H ankan ta gốc hóa trị I, gọi ankyl (đổi an thành yl) Chú ý: - Cần phải nhớ thuật ngữ số lượng nguyên tử cacbon Cách nhớ đơn giản mà biết là: “mẹ em phải bón phân hóa học ngồi đồng” “mẹ em phải bán phân hóa học ngồi đường” … Người ta thường dùng tiền tố iso-, neo- gọi tên hợp chất hữu Dùng iso có nhánh CH3- nguyên tử C thứ hai, dùng neo có hai nhánh CH3- nguyên tử C thứ hai Ví dụ: Ngồi cịn dùng tiền tố sec-, tert- gọi tên gốc hidrocacbon Dùng sec- gốc bậc 2, cịn tert- gốc bậc Ví dụ: Tính chất vật lý - Bốn chất đầu dãy đồng đẳng chất khí điều kiện thường - Tất nhẹ nước không tan nước - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối (tức nhiều C có nhiệt độ sơi nóng chảy cao) - Mạch cacbon phân nhánh nhiệt đội sơi giảm làm gia tăng cấu trúc cầu Các bạn tưởng tượng bóng xếp cạnh liên kết với bền hay hình zigzag chồng lên bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sôi npentan, hai C5H12 Tính chất hóa học Tính chất 1: phản ứng halogen (halogen hóa) CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính) CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ) Quy tắc: phản ứng halogen Cl2, Br2, … halogen ưu tiên vào ngun tử C có bậc cao Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa cracking) Đe hidro hóa:CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 Cracking: CH3-CH2-CH2-CH3 →CH2=CH-CH3 + CH4 Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt OXH hữu hạn) Đốt: OXH hữu hạn: có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị OXH tạo dẫn xuất chứa oxi Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2 Ứng dụng điều chế Ứng dụng: - Là thành phần dầu mỏ, khí đốt Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas) - Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dùng mơi, làm chất bảo vệ (phủ ngồi kim loại để chống gỉ, chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường Điều chế: (lấy ví dụ metan) Trong phịng thí nghiệm: để điều chế lượng nhỏ metan ta có thẻ dùng nhơm cacbua dùng phản ứng vôi xút Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4 Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách metan đồng đẳng khác Bài HIDROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XICLO ANKAN / XICLO PARAFIN) Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Định nghĩa: xiclo ankan hidrocacbon no, mạch vòng (1 vịng) có cơng thức chung CnH2n (n≥3) Đồng phân: xiclo ankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon vị trí tương đối nhánh) đồng phân hình học Nhưng chương khơng xét đồng phân hình học nên khơng đưa vào Đồng đẳng: xiclo hexan lập thành dãy đồng đẳng có chung cơng thức tổng qt Chất đầu dãy đồng đẳng xiclo propan (C3H6) Danh pháp: tên xiclo ankan = xiclo + tên ankan tương ứng Nếu có nhánh đọc tên nhánh trước, kèm vị trí nhánh Tính chất vật lý - Hai chất đầu dãy đồng đẳng C3H6 C4H8 thể khí điều kiện thường - Những tính chất khác giống ankan Tính chất hóa học Tính chất 1: cộng mở vòng (với C3 C4 ) Hai chất đầu dãy C3 C4 bền, góc hóa trị bị hẹp so với góc chuẩn lai hóa sp3 (góc chuẩn , góc xiclo propan 60, xiclo butan 90) Vì có sức căng mạnh (gọi sức căng Baeyer) nên cần tác động nhỏ đủ phá vỡ mạch (tức phá vòng) Do chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vịng C3H6 + Br2 → C3H6Br2 C4¬H8 + H2 → C4H10 Tính chất 2: phản ứng halogen đặc trưng ankan Từ C5 trở đi, có bố cục khơng gian nên góc hóa trị xiclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, chúng bền Rất khó phá vịng, trừ trường hợp khắc nghiệt Vì chúng tham gia với halogen ankan C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl Tính chất 3: phản ứng tách H2 (đe hidro hóa) Ta ý phản ứng xiclo hexan tách lúc H để trở thành bezen C6H12 → C6H6 + 3H2 Tính chất 4: phản ứng OXH (chỉ quan tâm đến pứ đốt) Ứng dụng điều chế Ứng dụng: từ xiclo hexan metyl xiclo hexan, thực phản ứng đe hidro hóa (xt nhiệt độ thích hợp) thu hidrocacbon thơm tương ứng benzen toluen Điều chế: Cho dẫn xuất halogen ankan tác dụng với Na Zn để “cướp đi” hai thằng halogen Như ”đóng vịng” tạo xiclo ankan Điều chế từ benzen đồng đẳng benzen Bài ANKEN / OLEFIN Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Định nghĩa: anken hidrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết đôi phân tử Công thức tổng quát CnH2n (n≥2) Đồng phân: anken có đồng phân cấu tạo (do sai khác mạch, có nhánh, khơng nhánh, vị tri tương đối nhánh, vị trí tương đối liên kết đơi) có đồng phân hình học Đồng phân hình học cịn gọi đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân khơng gian Điều kiện để có đồng phân lập thể: Điều 1: chứa liên kết đơi, vịng no Tuy nhiên phạm vi ta ngâm cứu liên kết đơi, khơng đề cập đến vịng no Điều nhằm hạn chế quay tự quanh trục nhóm ngun tử hai bên liên kết Mình minh họa hình Điều 2: Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử cacbon liên kết phải khác Đồng đẳng: anken lập thành dãy đồng đẳng với công thức tổng quát Chất đầu dãy đồng đẳng etilen hay eten (C2H4) Danh pháp: thông thường anken gọi tên gốc – chức tên thay thê (IUPAC) Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hidrocacbon + ilen Ví dụ: CH2=CH-CH3 (propilen) Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đơi + en Ví dụ: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en) Chú ý: mạch mạch chứa nối đơi dài Đánh số mạch từ đầu gần nối đơi Tính chất vật lý Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí đk thường Cịn lại tương tự ankan 3.Tính chất hóa học Tính chất 1: phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH) CH2=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH2Br CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính) CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ) Quy tắc Maccopnhicop: phản ứng cộng HX vào nối đơi H ưu tiên cộng vào C nối đơi có nhiều H hơn, cịn X vào C nối đơi có H Chú ý: anken hợp nước tạo thành ancol (H2O coi HOH, X OH) Tính chất 2: phản ứng điều kiện khắc nghiệt số anken đầu dãy Với số anken đầu dãy phản ứng với halogen điều kiện nhiệt độ cao ( ) dễ tham gia cộng CH2=CH2 + Cl2 → HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua) Tính chất 3: phản ứng tách (ít gặp khơng có bật) Thông thường tách H2 khỏi anken làm anken “đói” thêm Tức tạo hidrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, ankin, hay ankadien chẳng hạn CH2=CH2 → CH≡CH + H2 Tính chất 4: phản ứng OXH (đốt OXH hữu hạn KmnO4) Phản ứng đốt: Phản ứng với KMnO4: phản ứng OXH liên kết đôi tạo thành điol (rượu chức, chức C nối đơi cũ) Tính chất 5: phản ứng trùng hợp, tạo polyme Phản ứng trùng hợp: phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn (polyme) Mỗi monome gọi mắt xích Điều kiện để có phản ứng trùng hợp phân tử tham gia phải có liên kết bội (đơi ba) Ví dụ trùng hợp: nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n (poly etilen) Ứng dụng điều chế Ứng dụng: - Điều chết polyme PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen), … - Điều chế ancol tương ứng cách hợp nước Chú ý ancol dùng công nghiệp (làm dung môi …) sản xuất rượu uống Khí etilen dùng để kích thích hoạt động ezim nên giúp trái mau chín Điều chế: Tách nước rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa) CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O Chú ý: tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX X ưu tiên tách H cacbon bậc cao bên cạnh)” Đe hidro hóa cracking ankan CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 (cracking) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 (đe hidro hóa) Hidro hóa ankin ankadien CH≡CH + H2 → CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH2-CH3 Tách HX dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng Tách X2 từ dẫn xuất halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải C sát nhau) Bài ANKADIEN / ĐI OLEFIN Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Định nghĩa: ankadien hidrocacbon khơng no, mạch hở, có hai nối đơi phân tử Công thức tổng quát CnH2n-2 (n≥3) Đồng phân: ankadien có đồng phân cấu tạo đồng phân hình học (vì có chứa nối đôi) Đồng đẳng: akadien lập thành dãy đồng đẳng có chung cơng thức tổng qt Chất đầu dãy đồng đẳng propadien day alen (CH2=C=CH2) Danh pháp: ankadien gọi theo tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC Tên thường alen, isopren, vinyl … không cần quan tâm Thường dùng tên gốc chức tên IUPAC Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí nối đơi Ví dụ: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối đơi + dien Ví dụ: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2 Tính chất vật lý - Hai chất đầu dãy (C3 C4) thể khí đk thường - Cịn lại tương tự ankan Tính chất hóa học Các tính chất hóa học tương tự anken Tuy nhiên ý thêm trường hợp nhỏ cộng H2 Nếu dùng xúc tác Ni sản phẩm cuối ankan, dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lại gia đoạn tạo anken Ứng dụng điều chế Ứng dụng: Ankadien liên hợp dẫn xuất dùng để điều chế cao su nhân tạo Ankadien liên hợp ankadien có hai nối đơi cách nối đơn Từ butadien-1,3 điều chế cao su buna, buna-S, buna-N Từ isopren điều chế cao su isopren Từ cloropren điều chế cao su cloropren Điều chế: Rượu etylic → butadien-1,3 2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2 n butan → butadien-1,3 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 Axetilen → vinyl axetilen → butadien-1,3 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2 Iso pentan → isopren CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 → CH2=CH-C(CH3)=CH2 Bài ANKIN 1.Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Định nghĩa: ankin hidrocacbon không no, mạch hở có nối ba phân tử Cơng thức tổng quát CnH2n-2 (n≥2) Đồng phân: ankin có đồng phân cấu tạo, khơng có đồng phân hình học Các đồng phân cấu tạo sinh có sai khác mạch C (có nhánh & khơng có nhánh, nhánh khác nhau) vị trí tương đối nối ba Đồng đẳng: akin lập thành dãy đồng đẳng có chung cơng thức tổng qt Chất đầu dãy đồng đẳng axetilen (CH≡CH) Danh pháp: chất đầu dãy đồng đẳng thường gọi theo tên tường axetilen, an kin khác thường gọi theo tên IUPAC Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch + vị trí nối ba + in Ví dụ: CH≡C-CH3 (propin), CH≡C-CH2-CH3 (but-1-in), … Tính chất vật lý - Từ C2 đến C4 thể khí điều kiện thường - Cịn lại tương tự ankan Tính chất hóa học Hồn tồn tương tự ankadien anken, có thêm ý ankin1 Ankin-1 ankin có nối ba đầu mạch Do có H linh động có khả tham gia với Ag+ (Ag2O dung dịch NH3) 2CH≡C-R + Ag2O → 2Cag≡C-R + H2O CH≡CH + Ag2O → 2Cag≡Cag + H2O Phản ứng trùng hợp có số ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren 2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) 3CH≡CH → C6H6 (benzen) nCH≡CH → (-CH=CH-)n (cupren) Phản ứng OXH với KMnO4 tạo axit cacboxylic tương ứng sau axit tác dụng với KOH sinh từ phản ứng Nên thực chất thu muối Kali axit cacboxylic Có thể hình dung sau (tượng trưng KMnO4 [O] – thể tác nhân OXH): R-C≡C-R’ + 3[O] + H2O → RCOOH + R’COOH CH≡CH + 4[O] → HOOC-COOH (axit oxalic) Khi dung dịch sinh KOH nên muối thu RCOOK R’COOK Riêng với trường hợp axetilen tạo muối Kali oxalat Ứng dụng điều chế Ứng dụng: Axetilen → vinyl clorua → PVC CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC) Axetilen → cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren) Đã đề cập phần ankadien phía Axetilen → Benzen (tam hợp) 3CH≡CH → C6H6 (benzen) Axetilen → andehit axetic → axit axetic CH≡CH + H2O → CH3CHO CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH Ngồi axetilen cịn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa mau chín dùng thổi bóng bay cho trẻ chơi … Điều chế (chủ yếu điều chế axetilen) Từ canxi cacbua (CaC2) → axetilen CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Từ metan (CH4) nung , làm lạnh nhanh Tách halogen dẫn xuất tetra halogenua (có halogen hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn (2Na) Tách halogen dẫn xuất halogenua (trong KOH xúc tác rượu tương ứng) Cho muối bạc Ankin-1 tác dụng với acid clohidric → trả lại Ankin-1 HIDROCACBON THƠM Bài 9: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp Định nghĩa: benzen đồng đẳng hidrocacbon thơm có chứa vịng benzen phân tử Công thức tổng quát CnH2n-6 (n≥6) Đồng phân thơm: xuất đồng phân nhánh, vị trí tương đối nhóm (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-) Đồng đẳng: benzen chất đầu dãy đồng đẳng, chất lại dãy hình thành cách gắn thêm “râu ria” vào nhân thơm “Râu ria” phải gốc hidrocacbon no, mạch hở Danh pháp: cách đọc tên thông dụng coi benzen “mạch chính”, cịn bọn râu ria nhóm gắn vào vịng benzen Chú ý: có hai nhóm vị trí tương đối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 → para Ví dụ: Tính chất vật lý - Ở điều kiện thường hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Các hiđrocacbon thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước nhẹ nước, có khả hồ tan nhiều chất hữu Tính chất hóa học Tính chất 1: phản ứng đặc trưng nhân thơm (thế halogen) Quy tắc vòng benzen: coi khả phản ứng vịng benzen có thêm nhóm (nhánh) hợp chất có khả phả ứng lớn nhỏ Tức có nhóm làm tăng khả phản ứng vịng, có nhóm làm giảm khả phản ứng vịng Những nhóm làm tăng khả phả ứng vịng nhóm hoạt hóa, nhóm giảm khả phản ứng vịng nhóm phản hoạt hóa Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết … ) – OH, -NH2, ankyl (CH3-, C2H5-, …) nhóm hoạt hóa vịng benzen thơng thường chúng định hướng ortho, para Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), nhóm chứa liên kết pi, …) CH2¬=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … nhóm phản hoạt hóa vịng, thơng thường chúng định hướng meta Chú ý ngoại lệ: halogen (Cl, Br, …) phản hoạt hóa vịng lại định hướng ortho, para Có thể túm tắt bảng sau: Thế nguyên tử H Halogen (Cl2, Br2, … ) Có bột Fe xúc tác vào nhân, không vào nhánh Thế nguyên tử H vịng benzen –NO2 (nitro hóa) Tính chất 2: phản ứng cộng (cộng để no hóa vịng) Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt pứ vơi KmnO4) Phản ứng đốt: Phản ứng với KmnO4: benzen không bị OXH, đồng đẳng khác bị OXH bị “chặt cụt” nhánh tạo C6H5-COOK (nhớ dù nhánh dài bị "chặt cụt thành C6H5-COOK) C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O Ứng dụng điều chế Ứng dụng: - Từ benzen điều chế thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS (poly stiren ko phải kem đánh đâu nhé), cao su buna-S - Từ toluen điều chế axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT - Từ p-xilen điều chế tơ sợi polieste Điều chế: Tam hợp axetilen 3CH≡CH → C6H6 Đe hidro hóa xiclo hexan C6H12 → C6H6 + 3H2 ... phân hình học đồng phân quang học Mình giới thiệu phần sau, mục có liên quan Đặc điểm chung HCHC Về cấu tạo - Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, có Halogen, N, P, - Liên kết hoá học hợp chất... dụ: Các loại cơng thức hóa học Cơng thức hóa học dùng để biểu thị thơng tin hợp hữu có nguyên tố nào, nguyên tố có nguyên tử, liên kết với Có hai loại cơng thức hóa học thường gặp là: Cơng thức... bon nối đôi, nối ba hiểu chức Danh pháp IUPAC: danh pháp gọi danh pháp hệ thống hay danh pháp thay thế, Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ Ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry) đưa