Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 2
Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 2
... conditions 29 Chapter O O Br COR1 CH 3CN, rt + 1.5 eq 11h COR2 Entry 20 a-e 20 [R1, R2] 20 a[R1= R2= S COR R 2OC 21 a-e Product ] Time(hr) Yield/%a ee/%b 21 a 16 83 94 2c 20 a 21 a 21 74 94 3d 20 a 21 a 21 87 ... CH 2Cl2, rt 2eq Et 3N 29 a-k R O R P X P X R R SN2' type SN2 type Entry 29 , R X Time (hr) Yield%b Product 29 a, Ph O 17 SN2′ type 29 b, p-FPh O 23 SN2′ type 29 c, Mes O 24 - - 4c 29 d, Cy O 24 - - 29 e,1-Naphthyl ... 29 e,1-Naphthyl O 0.5 23 SN2′ type 29 f, OPh O 1.5 12 SN2′ type 29 g, OBn O 1.5 26 SN2′ type 29 h, OMe O 18 16 SN2′ type 29 i, OMe S 18 SN2′ type 10c 29 j, OiPr O 24 - - c 11c 29 k, OtBu O 24 a Two equivalents...
- 41
- 159
- 0
Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 1
... Chapter 1. 1 Tandem conjugate addition- elimination (CA-E) reactions The SN2′ reaction (1) and the tandem conjugate addition- elimination reaction (2) which yields ... ee 11 K Fuji, M Node, H Nagasawa, Y Naniwa, T Taga, K Machida and G Snatzke, J Am Chem Soc., 19 89, 11 1, 79 21- 7925 12 R Tamura, K.-i Watabe, N Ono, Y Yamamoto, J Org Chem., 19 92, 57, 4895-4903 13 ... CH2 Cl2 , rt R CO 2Et B Scheme 1. 6 Reactions of MBH carbamate 1. 2 Asymmetric tandem CA-E reactions M M Sá, M D Ramos and L Fernandes, Tetrahedron, 2006, 62, 11 652 -11 656 M Ciclosi, C Fava, R Galeazzi,...
- 10
- 213
- 0
Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 3
... 40a 96 - 67 3: 1 39 b, 4-NO2 40b 27 47 54 5:1 39 c, 4-CN 40c 21 64 39 5:1 39 d, 4-CF3 40d 97 82 38 3: 1 39 e, 4-Cl 40e 24 31 47 2:1 39 f, 2-Cl 40f 96 35 47 3: 1 39 g, 3- Cl 40g 44 36 60 4:1 39 h, 3- Br 40h ... 11 32 42d, OBn 43d 16 93 40 42e, OCHPh2 43e 27 49 45 42f, OnBu 43f 75 31 7 42g, OtBu 43g 68 20 38 42h, OCH2CF3 43h 12 43 42i, CH3 43i 27 22 46 10 42j, Et 43j 26 20 57 11 42k, Ph 43k 24 55 48 a ... 96 35 47 3: 1 39 g, 3- Cl 40g 44 36 60 4:1 39 h, 3- Br 40h 26 54 47 4:1 39 i, 3- NO2 40i 27 36 54 4:1 10 a 39 a, H 39 j, 3- CF3 40j 44 33 60 5:1 b Isolated yield of both SN2′ type and SN2 type products...
- 11
- 147
- 0
Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 4
... ee%b Entry R 4- NO2 Me 56a 10 90 50 2c 4- NO2 Me 56a 12 89 54 3d 4- NO2 n Bu 56b 14 50 41 4- NO2 Bn 56c 89 48 3-NO2 Bn 56d 73 47 2-NO2 Bn 56e 72 14 4-CN Bn 56f 63 48 2-Cl-5-NO2 Bn 56g 82 31 a Isolated ... 2002, 1 14, 46 89 -46 92; Angew Chem Int Ed., 2002, 41 , 45 07 -45 10 (d) M Shi and J.-K Jiang, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1 941 -1 947 (e) M Shi, Y.-M Xu and Y.-L Shi, Chem Eur J., 2005, 11, 17 94- 1802 ... Soc., 2000, 122, 42 43 -42 44 (b) W S Jen, J J M Wiener and D W C MacMillan, J Am Chem Soc., 2000, 122, 98 74- 9875 (c) N A Paras and D W C MacMillan, J Am Chem Soc., 2001, 123, 43 70 -43 71 18 (a) N Halland,...
- 15
- 204
- 0
Enantioselective tandem conjugate addition elimination reactions 5
... 2 157 -2163 1 15 Chapter 13 C NMR (50 0 MHz, CDCl3, ppm) δ 25. 5, 25. 6, 25. 7, 29.1, 29.2, 45. 5, 73.1, 121.2, 122 .5, 1 25. 8, 129.3, 132 .5, 144.1, 147.4, 206.3; IR (film, cm-1) 3413, 1020, 2934, 153 2; ... 1H, J = 5. 8 Hz), 5. 62 (d, 1H, J = 5. 8 Hz), 5. 99 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 7 .53 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 8.18 (d, 2H, J = 8.7 Hz); 13C NMR (300 MHz, CDCl3, ppm) δ 25. 5, 25. 6, 25. 7, 29.1, 29.2, 45. 5, 73.2, ... J = 8.1 Hz); 13C NMR ( 75 MHz, CDCl3, ppm) δ 21.4, 24.1, 25. 5, 26.7, 34.3, 54 .7, 59 .4, 59 .7, 127.0, 129.1, 139 .5, 142.4; IR (film, cm-1) 33 95, 2940, 1600, 14 75, 1316, 1 155 , 1094; LRMS (ESI) m/z...
- 39
- 155
- 0
Guanidine and guanidinium salt catalyzed enantioselective phosphorus carbon bond formation reactions 2
... CH2 Cl2 , -20 o C O 93a 122 H S O N O Ph 124 80% yield, 99% ee OH O OH OH R1 R2 122 MeOC O R2 124 OH H CO2 Me 124 a 92% yield 98% ee OH PhOC OH 114a (10 mol%) CH 2Cl2, -20 oC OH O O OH H CO2 Et ... (99%) 103d : R1=Ph; R 2= CN (97%) 103e : R 1=Ph; R2 =COPh (80%) 102a : R 1=R 2= CN 102b: R1=R2 =CO 2Me 102c: R 1=R 2= COPh 102d : R1=Ph; R 2= CN 102e : R 1=Ph; R2 =COPh O O Ph2 P(O)H TBD Ph Ph P 104a ... (95a) 126 f 36 94 91 (95) 4-ClC6H4 (95b) 127 a 12 94 96 (>99) 3-ClC6H4 (95c) 127 b 12 96 90 (95) 2- ClC6H4 (95d) 127 cc 12 98 93 (99) 4-BrC6H4 (95e) 127 d 12 99 93 (>99) 3-NO2C6H4 (95f) 127 e 12 95 96...
- 28
- 210
- 0
Pentanidium catalyzed enantioselective phase transfer reactions 2
... achieved (Scheme 2. 2) 32 Chapter Scheme 2. 1 Highly enantioselective Michael reactions of with catalyst 11 Scheme 2. 2 Organic-soluble base BEMP in phase- transfer system In 20 02, Arai et al developed ... Am Chem Soc 20 08, 130, 4897-4905 11 (a)Kano, T.; Kumano, T.; Maruoka, K Org Lett 20 09, 11, 20 23 20 25 (b) Wang, Y.; Kumano, T.; Kano, T.; Maruoka, K Org Lett 20 09, 11, 20 27 20 29 12 (a) Shen, J.; ... 4-ClC6H4, Ph 89k 12 90 92 12 4-NO2C6H4, Ph 89l 12 91 91 13 4-MeOC6H4, Ph 89m 18 83 87 14 2- naphthyl, Ph 89n 11 80 91 15 2- fural, Ph 89o 12 95 90 16 2- thiophenyl, Ph 89p 12 92 90 17 Me, Ph 89q...
- 38
- 212
- 0
Organocatalytic conjugate addition reactions
... Michael reactions of hydroxycarbamates 156a with different Michael acceptors List of Figures Fig 1.1 Publications for asymmetric organocatalytic conjugate additions and organocatalytic reactions ... quaternary ammonium catalyzed conjugate addition Scheme 1.2 Mukaiyama’s chiral quaternary ammonium phenoxide catalyzed conjugate addition in a tandem Mukaiyama-Michael addition/ lactonization Scheme ... Normality Chapter Chapter 1 Organocatalytic Conjugate Addition 1 Chapter Conjugate addition of nucleophiles to electron-poor alkenes is one of the...
- 121
- 165
- 0
Alpha fluorinated aromatic ketone as nucleophile in asymmetric organocatalytic c n and c c bonds formation reactions 2
... deprotonation/deuteriation process 2. 2 Enantioselective H/D exchange of -fluorinated aromatic ketones 2. 2.1 Synthesis of -fluorinated aromatic cyclic ketones and chiral bicyclic guanidine catalyst ... much (entries 12- 13) Table 2. 1 Optimization of the asymmetric H/D exchange reaction of -fluorinated ketone 82a in different conditions (Scheme 2. 6) incorporation entry 25 /mol % D2O temp/oC CH2Cl2 ... the chiral bicyclic guanidine catalyst 25 The deuterium incorporation was monitored by H NMR and enantioselectivity was checked by chiral HPLC The initial experiment was carried out in THF in the...
- 14
- 176
- 0
Design of a promoter to enhance the stability of catalysts for hydrocarbon reactions 2
... (Xu and Saeys, 20 06) have been proposed and shown to improve the stability of Ni catalysts The objective of this thesis is to design a promoter to enhance the stability of Ni-based catalysts Thermodynamic ... understanding of the elementary steps and the origin of catalyst promotion, as well as to the design of a new, improved catalyst The starting point to the design of an ammonia catalyst is the volcano-shaped ... that this alloy has an ammonia synthesis activity comparable to that of the best industrial catalysts (Jacobsen et al., 20 02; Boisen et al., 20 02) 17 The maximum of the volcano curve is also sensitive...
- 159
- 575
- 0
Guanidine and guanidinium salt catalyzed enantioselective phosphorus carbon bond formation reactions 1
... Ph2CH 90 R /S 3 :1 86 :1 5 :1 55 :1 12 :1 54 :1 Scheme 1. 11 Ebetino’s asymmetric Michael addition of phosphinic and aminophosphinic acid An asymmetric Michael addition of phosphinic and aminophosphinic ... Adv Synth Catal 2004, 346, 10 35 10 50 Hiratake, J.; Oda, J., Biosci Biotech Biochem 19 97, 61, 211 – 218 Pietrusiewicz, K M.; Zablocka, M., Chem Rev 19 94, 94, 13 75 14 11 (a) Semenzin, D.; Etemad-Moghadam, ... Am Chem Soc 19 96, 11 8, 15 71 15 72 (c) Han, L.-B.; Choi, N.; Tanaka, M., Organometallics, 19 96, 15 , 3259–32 61 (d) Zhao, C.-Q.; Han, L.-B.; Tanaka, M., Organometallics, 2000, 19 , 419 6– 419 8 Platonov,...
- 27
- 285
- 0
Guanidine and guanidinium salt catalyzed enantioselective phosphorus carbon bond formation reactions 3
... Chapter 181a 56 30 ; 25 136 b [2-NpCH2] 181b 37 35 ; 15 136 c [3, 5-MeOC6H4CH2] 181c 58 32 ; 20 136 d [3- NO2C6H4CH2] 181d 58 36 ; 14 136 e [Et] 181e 45 38 ; 18 a 136 a [Bn] 136 f [i-Bu] 181f 48 56; 32 donor : ... 1:11 tBu F3 C F3C H N H N Ph Ph NH Ph CF3 CF3 BAr F-4 = B HN 2BAr F-4 Ph F3C CF3 F3 C 148 CF3 Scheme 3. 1 Göbel’s chiral bis(amidinium) salt 148 catalyzed Diels-Alder reaction Göbel and co-workers ... prepare guanidines /guanidinium salts (Scheme 3. 4) Me Cl MeN Cl Me - NMe + 1 63 Et3N H 2N DCM N MeN NMe 164 165 Scheme 3. 4 Synthesis of guanidines from DMC 1 63 and amine Ph Cl BF4- Ph + H 2N N N Et3...
- 26
- 286
- 0
Guanidine and guanidinium salt catalyzed enantioselective phosphorus carbon bond formation reactions 4
... - 34. 8 IR (KBr) 7 74, 15 04, 3050 cm-1 HRMS (ESI) m/z 44 0.1 348 (M+H+), calc for C28H24ClNP 44 0.1335 The ee of 147 was determined by converting back to 146 using H2O2 4. 6 Protocol for guanidinium salt ... 127.2, 127.3, 127 .4, 127.6, 127.9, 128.0, 129.3, 129.6, 129.7, 130.3, 132.9, 133.0, 133.3, 133 .4, 133.9, 1 34. 0, 1 34. 1, 1 34. 2, 1 34. 3, 1 34. 6, 1 34. 7, 137.8, 139.9, 142 .7, 143 .4, 144 .0, 146 .3 31 P NMR ... Hz), 75.6 (d, J = 4. 4 Hz), 123.0, 1 24. 1, 1 24. 3, 1 24. 4, 1 24. 5, 1 24. 6, 125 .4, 125 .4, 125.7, 126 .4, 126.5, 126.6, 127.0, 127.1, 127.5, 127.7, 128.1, 128.7, 129.2, 129 .4, 130.3, 130 .4, 132.1, 132.2,...
- 50
- 257
- 0
Chiral organometallic complexes promoted cycloaddition and insertion reactions 2
... 57(1) C (22 ) 404(3) 8 02( 2) 26 51 (2) 51(1) C (23 ) -989 (2) 20 01(3) 25 11 (2) 56(1) C (24 ) 3064 (2) 1 125 (2) 3 129 (1) 34(1) C (25 ) 27 07 (2) 7 72( 2) 3759 (2) 48(1) C (26 ) 25 32( 3) -25 0 (2) 3861 (2) 62( 1) C (27 ) 27 00(3) ... -936 (2) 3348 (2) 64(1) C (28 ) 30 52( 3) -603 (2) 27 31 (2) 58(1) C (29 ) 323 5 (2) 434 (2) 26 18(1) 42( 1) C(30) 423 9 (2) 28 96 (2) 35 52( 1) 30(1) C(31) 4689 (2) 22 98 (2) 40 52( 2) 48(1) C( 32) 5433(3) 27 25(4) 44 72( 2) ... 3813(5) -24 24(4) 9 322 (2) 36(1) C (20 ) 4418(4) 373(4) 8 826 (2) 22 (1) C (21 ) 40 82( 5) 126 2(5) 928 6 (2) 47 (2) C (22 ) 4985(5) 20 44(5) 9580(3) 55 (2) C (23 ) 627 7(5) 1 922 (4) 9397 (2) 42( 1) C (24 ) 6619(4) 1 024 (4)...
- 69
- 166
- 0
Từ khóa: low energy nuclear reactions 2012low energy nuclear reactions 2013low energy nuclear reactions 2014low energy nuclear reactions 2015low energy nuclear reactions 2012 pdfsubstitution and elimination reactions the sn2 sn1 e1 and e2 reactionsspecial topic thermal elimination reactions of esterssubstitution and elimination reactionsalkenes—the products of elimination reactions1 6 conjugate addition of cyanide and methoxide nucleophilescontraindications and adverse reactions 28contraindications and adverse reactions 28 83phản ứng tách loại elimination reactionsconjugate addition of enolates is a powerful synthetic transformationngoài joikuspot ta có thể sử dụng ứng dụng addition s iphonemodem 2 biến điện thoại thành modem 3g cho máy tínhNghiên cứu sự biến đổi một số cytokin ở bệnh nhân xơ cứng bì hệ thốngchuyên đề điện xoay chiều theo dạngNghiên cứu sự hình thành lớp bảo vệ và khả năng chống ăn mòn của thép bền thời tiết trong điều kiện khí hậu nhiệt đới việt namNghiên cứu tổ hợp chất chỉ điểm sinh học vWF, VCAM 1, MCP 1, d dimer trong chẩn đoán và tiên lượng nhồi máu não cấpĐỒ ÁN NGHIÊN CỨU CÔNG NGHỆ KẾT NỐI VÔ TUYẾN CỰ LY XA, CÔNG SUẤT THẤP LPWANTrả hồ sơ điều tra bổ sung đối với các tội xâm phạm sở hữu có tính chất chiếm đoạt theo pháp luật Tố tụng hình sự Việt Nam từ thực tiễn thành phố Hồ Chí Minh (Luận văn thạc sĩ)Nghiên cứu, xây dựng phần mềm smartscan và ứng dụng trong bảo vệ mạng máy tính chuyên dùngĐịnh tội danh từ thực tiễn huyện Cần Giuộc, tỉnh Long An (Luận văn thạc sĩ)Thơ nôm tứ tuyệt trào phúng hồ xuân hươngChuong 2 nhận dạng rui roTổ chức và hoạt động của Phòng Tư pháp từ thực tiễn tỉnh Phú Thọ (Luận văn thạc sĩ)Kiểm sát việc giải quyết tố giác, tin báo về tội phạm và kiến nghị khởi tố theo pháp luật tố tụng hình sự Việt Nam từ thực tiễn tỉnh Bình Định (Luận văn thạc sĩ)Quản lý nợ xấu tại Agribank chi nhánh huyện Phù Yên, tỉnh Sơn La (Luận văn thạc sĩ)Giáo án Sinh học 11 bài 15: Tiêu hóa ở động vậtGiáo án Sinh học 11 bài 14: Thực hành phát hiện hô hấp ở thực vậtGiáo án Sinh học 11 bài 14: Thực hành phát hiện hô hấp ở thực vậtChiến lược marketing tại ngân hàng Agribank chi nhánh Sài Gòn từ 2013-2015Đổi mới quản lý tài chính trong hoạt động khoa học xã hội trường hợp viện hàn lâm khoa học xã hội việt namHIỆU QUẢ CỦA MÔ HÌNH XỬ LÝ BÙN HOẠT TÍNH BẰNG KIỀMQUẢN LÝ VÀ TÁI CHẾ NHỰA Ở HOA KỲ